Michele Monestiroli frequenta le scuole medie ed il liceo presso il conservatorio di musica G. Verdi di Milano dove studia viola, pianoforte e tutti i corsi di musica complementari. Durante lo studio della musica classica si appassiona anche al blues e al jazz ed infatti inizia a studiare da autodidatta anche il saxofono.

Nei primi anni novanta inizia un tour con Franco Mussida (PFM), e subito dopo inizierà collaborazioni con altri artisti italiani come Rossana Casale, Casino Royale, e poi approda agli 883 coi quali suonerà per circa sei anni, durante i quali collaborerà anche con Jovanotti e Ligabue.

Dal duemila inizia a collaborare sia in studio che live con Enzo Jannacci e suo figlio Paolo. Parallelamente alla carriera da saxofonista inizia a lavorare come compositore/arrangiatore/produttore per artisti come Paola e Chiara e Riccardo Maffoni e altri artisti minori (arrangerà anche per lo Zecchino d’oro dove vincerà, come arrangiatore, uno Zecchino d’oro e uno d’argento)

Dal 2002 ha lavorato come autore per jingle pubblicitari (Toyota, Renault, Tim, LG, Nonno Nanni, Breil e  numerosi altri importanti brand).

Negli ultimi anni si esibisce come saxofonista jazz/funk/soul con alcuni musicisti importanti come

Gigi Cifarelli, Alex Usai, Luca Jurman e con grossi nomi del panorama mondiale come Dennis Chambers (batterista storico oggi in tour con Carlos Santana), Frank McComb e Lee Pearson (batterista con Sting e Chris Botti).

Ancora oggi collabora come autore e produttore alla creazione di sottofondi musicali e sigle televisive per Mediaset e si esibisce live in diverse realtà musicali.